Con este álbum, Dylan emergió del manto de Woody Guthrie y proclamó su propio talento único. Ya no desapegado —el conjunto se tituló originalmente Bob Dylan's Blues—, personalizó sus canciones, rechazando célebremente cuatro del borrador final en favor de otras que reflejaban su musa más reciente. Las canciones de protesta cobraron una resonancia más amplia —el texto de Masters of War sigue siendo tristemente relevante décadas después—, mientras que sus canciones de amor son declaraciones inquietantes pero universales. Dylan inyectó humor negro en el talking blues y arremetió contra la injusticia en todas sus formas, con una percepción que abarcaba la ira de una generación. Freewheelin' es un hito en el desarrollo de la música folk y pop.