Las canciones de Faye Webster son líneas directas al subconsciente humano, y Underdressed at the Symphony documenta lo que ocurre una vez que empiezas a construir un nuevo yo a partir de las cenizas de tus viejas rutinas. Este renacimiento no es ostentoso ni definitivo, sino una serie de momentos aparentemente mundanos que, esparcidos a lo largo de semanas y meses, se abren paso sigilosamente hacia algo parecido a la curación. Sí, hay una ruptura en juego, pero Webster no documenta la angustia de una ruptura tanto como navega por los contornos de la angustia misma.
Grabado en Sonic Ranch Studios en Texas con su banda de toda la vida, Webster está acompañada en Underdressed at the Symphony por los arcos de pedal steel reluciente de Matt Stoessel, la batería lastimera y sin prisas de Charles Garner, y, ocasionalmente, el trabajo de guitarra adicional de Nels Cline de Wilco, entre muchos otros músicos cruciales. El título del álbum se refiere a la compulsión de Webster, después de una ruptura, de visitar la sinfonía por capricho, normalmente comprando una entrada en el último segundo posible. "Ir a la sinfonía fue casi como una terapia para mí. Literalmente estaba mal vestida en la sinfonía porque simplemente decidía en ese momento que eso era lo que quería hacer", dice. "Eso es lo que sentía que necesitaba escuchar. Pude dejar lo que sentía que era un momento un poco horrible en mi vida y estar en este mundo diferente por un minuto".
Esa veta de ligereza con una base melancólica impregna el álbum, y es la principal fuerza impulsora detrás de "Lego Ring", que cuenta con el multi-instrumentista de Atlanta Lil Yachty, la única voz invitada en todo el álbum. El fantasmal gorjeo de Yachty flota justo debajo de la voz de Webster, abriéndose paso por el espacio vacío, temblando sobre un bajo grave. La canción es también una especie de liberación, un momento alegre que atraviesa la tristeza. "Creo que llegué a un punto en la composición de canciones durante este disco en el que pensé, hombre, he dicho mucho", dice Webster. "Me voy a sentar y a cantar sobre este anillo que realmente quiero". Al igual que el resto del álbum, Webster no ofrece respuestas, ni está en un viaje épico de curación y autocuidado. En cambio, elige simplemente vivir, documentar la angustia y los momentos ridículos uno al lado del otro, hasta que comienzan a difuminarse, volviéndose lo suficientemente reales como para que todos los sintamos.