This Old Dog es el quinto lanzamiento de Mac Demarco en poco más de media década: 3 LPs y 2 EPs. DeMarco escribió algunas maquetas para This Old Dog con una guitarra acústica, un método inusual pero revelador para él. También atribuye parte del retraso a su exploración de nuevo equipo que había comprado, específicamente una caja de ritmos CR-78, que usó mientras escribía y que se puede escuchar en las pistas de su álbum por primera vez. La mayoría de este álbum es guitarra acústica, sintetizador, alguna caja de ritmos, y una canción es guitarra eléctrica. Y desde el principio, desde los chasquidos y clics de la CR-78 y los rasgueos acústicos en la canción que abre el álbum, My Old Man, la belleza empapada de sintetizadores de la segunda pista, This Old Dog, y esa irónica palabra recurrente, queda claro que la bolsa de DeMarco está llena de nuevos trucos. This Old Dog tiene sus raíces más en una base de sintetizador que cualquiera de sus lanzamientos anteriores, pero tiene cuidado de no dejar que esa táctica eclipse a los otros instrumentos y el ambiente general "desenchufado" de la obra. De hecho, DeMarco reconoce que podría compartir algo más que una ruta de vuelo geográfica con un cierto cantautor canadiense-californiano. A pesar de los cambios considerados durante la creación de This Old Dog, la obra maestra de Mac DeMarco de sus veintitantos, está claro que el motor que lo impulsa no corre peligro de desacelerarse.