No es de extrañar que Drake se sintiera frustrado por la falta de éxito comercial que su música cosechó inicialmente, considerando la ayuda que tuvo en su primer disco. Además de la excelente producción de Joe Boyd y la asistencia de gente como Richard Thompson de Fairport Convention y su bajista de Pentangle, Danny Thompson, Drake también reclutó a su amigo de la escuela Robert Kirby para crear la mayoría de los arreglos de cuerda y viento, que encajaban a la perfección. Su propia interpretación mantuvo un cuidadoso equilibrio entre una accesibilidad demasiado fácil y una autocompasión melancólica, combinando lo mejor de ambos mundos y evitando los escollos de ambos lados.
El resultado fue un fantástico debut, y si bien el culto a Drake constantemente lee más en su obra de lo que quizás merece, Five Leaves Left sigue siendo un trabajo muy exitoso. Habiendo superado los estilos amables pero derivados capturados en la serie de grabaciones caseras piratas que circularon durante mucho tiempo, Drake impregna sus canciones con el dramatismo justo —fatiga del mundo en las voces, ejecución cuidadosamente dosificada y más— para que todo funcione. Sus letras capturan una sutil poesía de la emoción, como en la semi-fantasía pastoral de "The Thoughts of Mary Jane", que su canto suave y articulado realza aún más. A veces se proyecta con un poco más de claridad, como en la asombrosa combinación de voz y cuerdas de "Way to Blue", mientras que en otras ocasiones no es tan claro, sugiriendo en lugar de delineando el estado de ánimo. La sutileza es la clave del éxito general de sus canciones e interpretaciones, lo que hace que la combinación de sus voces y las congas de Rocky Dzidzornu en "Three Hours" y la encantadora "'Cello Song", por nombrar dos ejemplos, sea tan efectiva. Danny Thompson es el colaborador más regular en el álbum, su trabajo de bajo proporciona un peso sutil sin interponerse nunca en la canción —elogios bien merecidos también para la producción de Boyd—.