CD
No es de extrañar que Drake se sintiera frustrado por la falta de éxito comercial que su música obtuvo inicialmente, considerando la ayuda que tuvo en su disco debut. Además de la excelente producción de Joe Boyd y la asistencia de personas como Richard Thompson de Fairport Convention y su homólogo bajista no relacionado de Pentangle, Danny Thompson, Drake también reclutó a su amigo de escuela Robert Kirby para crear la mayoría de los arreglos de cuerda y viento, que encajaban a la perfección. Su propia interpretación mantuvo un cuidadoso equilibrio entre una accesibilidad demasiado fácil y una autocrítica melancólica, combinando lo mejor de ambos mundos y evitando los escollos de cada lado.
El resultado fue una fantástica aparición debut, y si el culto a Drake lee constantemente más en su trabajo de lo que quizás merece, Five Leaves Left sigue siendo un esfuerzo muy exitoso. Habiendo superado los estilos amables pero derivativos capturados en la serie de grabaciones caseras piratas que circulaban desde hacía tiempo, Drake impregna sus canciones con el dramatismo justo —fatiga del mundo en las voces, una ejecución cuidadosamente pausada y más— para que todo funcione. Sus letras capturan una sutil poesía de la emoción, como en la semifantasía pastoral de "The Thoughts of Mary Jane", que su suave y articulada forma de cantar realza aún más. A veces se proyecta un poco más claramente, como en la asombrosa combinación de voz y cuerdas de "Way to Blue", mientras que en otras ocasiones no es tan claro, sugiriendo más que delineando el ambiente. La sutileza es la clave del éxito general de sus canciones e interpretaciones, lo que hace que la combinación de su voz y las congas de Rocky Dzidzornu en "Three Hours" y la encantadora "'Cello Song", por nombrar dos ejemplos, sea tan efectiva. Danny Thompson es el colaborador más habitual del álbum, su trabajo de bajo proporciona un sutil peso sin interponerse nunca en la canción, un mérito bien merecido también para la producción de Boyd.